1989-1992: Primeros años

Orlando Magic entró oficialmente en la NBA como una franquicia de expansión en 1989. Liderado por el hombre de negocios local Jimmy Hewitt, y el antiguo general manager de Philadelphia 76ers Pat Williams, los Magic contrataron a Matt Guokas como el primer entrenador en la historia de la franquicia. Formado por jugadores como Reggie Theus, Scott Skiles (actual entrenador de Milwaukee Bucks), Terry Catledge, Sam Vincent, Otis Smith (actual general manager de los Magic) y Jerry Reynolds, el equipo alcanzó un balance de 18-64 en su primera temporada en la liga. La primera elección de draft fue Nick Anderson en el puesto 11 de la primera ronda.

Los Magic debutaron en la NBA el 4 de noviembre de 1989 en el Orlando Arena (O-Rena), perdiendo ante New Jersey Nets por un reñido 111-106. Dos días más tarde llegó la primera victoria, derrotando a New York Knicks (118-110).

En el Draft de 1990, Orlando seleccionó a Dennis Scott en la cuarta posición. Scott, conocido por su gran tiro, ayudó a los Magic a lograr un récord de 31-51, logrando además Skiles el premio al Jugador Más Mejorado del año.

Sin embargo, una decepcionante temporada en 1992 trajo una racha de 17 partidos perdidos consecutivos.

Siglo XXI

2000-2003: Perdidos en primera ronda

En la temporada 2000-01, los Magic contaban con un gran espacio en el límite salarial, por lo que Gabriel intentó los fichajes de Tim Duncan, Grant Hill y Tracy McGrady. A pesar de que Duncan optó por permanecer en los Spurs, los Magic contrataron a Hill, un perenne All-Star, y a McGrady. Lamentablemente, Hill solo pudo jugar 4 partidos en la temporada antes de lesionarse el tobillo, por lo que McGrady tuvo que coger las riendas del equipo y convertirse en uno de los máximos anotadores de la temporada. Con la llegada del novato Mike Miller (posteriormente Rookie del Año), los Magic lograron un balance de 43-39, por lo que regresaban a playoffs. En la postemporada, Milwaukee Bucks eliminó a Orlando en primera ronda en cuatro partidos.

En la 2001-02, McGrady lideró a los Magic a un récord de 44-38. Sin embargo, Hill volvió a lesionarse y se perdió la mayor parte de la temporada. McGrady, combinado con Armstrong, Miller, y el tirador Garrity, formó el corazón de aquel equipo. Ya en playoffs, los Magic cayeron de nuevo en primera ronda en cuatro partidos ante Charlotte Hornets.

En la temporada 2002-03, el traspaso que enviaba a Mike Miller y Ryan Humphrey a Memphis Grizzlies por Gordan Giricek y Drew Gooden fue positivo para que el equipo lograra un récord de 42-40 y accediera a playoffs. A pesar de seguir sin poder contar con Hill, ésta era la tercera aparición consecutiva de Orlando en la postemporada. Tras ir ganando 3-1 en la eliminatoria de primera ronda ante Detroit Pistons, tres partidos consecutivos perdidos les dejaron, de manera increíble, fuera de playoffs. Cuando necesitaban un partido para ganar la serie, McGrady dijo: "es agradable llegar por fin a la segunda ronda". El destino le jugó una mala pasada.

2003-2006: Años difíciles

La temporada número 15 en la historia de los Magic, la 2003-04, fue desastrosa, a pesar de los refuerzos Tyronn Lue y Juwan Howard, fichados como agentes libre. Tras ganar el primer partido de la campaña, perdieron los 19 siguientes, logrando la mayor racha de partidos perdidos de manera consecutiva en la historia de la franquicia. Los Magic finalizaron con un decepcionante 21-61, el peor balance de la liga. En mitad de aquel triste récord de los 19 partidos perdidos, Rivers fue despedido, ocupando el cargo su asistente Johnny Davis. Además, el general manager Gabriel fue reemplazado por John Weisbrod.

En pretemporada, Weisbrod desmontó prácticamente todo el equipo, aunque mantuvo a Davis en el puesto de entrenador. El traspaso más significativo fue el de McGrady a Houston Rockets junto con Reece Gaines, Tyronn Lue y Juwan Howard por Steve Francis, Kelvin Cato y Cuttino Mobley. McGrady no estaba contento en Orlando, e incluso llegó a afirmar que no dio el 100% durante esta última temporada. Los Magic también ficharon a Tony Battie de Cleveland Cavaliers por Drew Gooden, Steven Hunter y los derechos de draft del brasileño Anderson Varejao; y a Hedo Turkoglu como agente libre. Con el número 1 del draft, la franquicia seleccionó a Dwight Howard, procedente directamente del instituto. También consiguieron los derechos de Jameer Nelson, elegido por Denver Nuggets en la 20ª posición

Tras un prometedor 13-6 de inicio, los Magic comenzaron su cuesta abajo. Primero, Weisbrod traspasó a Mobley por Doug Christie de Sacramento Kings. Christie, debido a los lazos emocionales que le unía con los Kings, se negó en un principio a jugar con los Magic, pero posteriormente dijo estar lesionado para que la franquicia le colocara en la lista de lesionados. Cerca del final de temporada, con los Magic luchando por un hueco en playoffs, Weisbrod despedió a Davis y fue sustituido por el interino Chris Jent. Orlando finalmente terminó la temporada regular con un récord de 36-46 y se quedó sin poder disputar la postemporada.

Durante la temporada, marcada por el retorno de Hill, los Magic jugaron de manera espectacular, derrotando a equipos punteros como San Antonio Spurs, Dallas Mavericks, Miami Heat, Phoenix Suns y Detroit Pistons. Sin embargo, liderados por el errático juego de Francis, el equipo perdió fuelle al final de la temporada regular, finalizando cerca de los puestos de playoffs. La nota agradable la puso Howard, que se consagró como uno de los jugadores más prometedores de la NBA. Nelson, tras un flojo inicio, se afianzó como el base titular del equipo. Hill regresó tras varios años lesionado, promediando 19 puntos por partido y siendo elegido para disputar el All-Star Game de titular con el Este.

Sin embargo, tras comenzar fuerte, los Magic se quedaron si playoffs debido a las lesiones que le visitaron a finales de temporada regular, como son las de Hill, Turkoglu y Nelson, además de la suspensión de 5 partidos a Francis por agredir supuestamente a un fotógrafo.

El 23 de mayo los proyectos de los Magic fueron interrumpidos por la dimisión del general manager Weisbrod. Al día siguiente, la franquicia anunció el regreso de Brian Hill, entrenador de la fabulosa era de Shaq y Hardaway. El mes siguiente, los Magic seleccionaron en el Draft de 2005 al español Fran Vázquez en la 11ª posición, aunque posteriormente el jugador anunció que se quedaría en España para jugar en el Akasvayu Girona.

A pesar de no contar con su elección Fran Vázquez, los Magic partían con altas esperanzas la temporada 2005-06, con un Hill recuperado de su última lesión, y con Howard y Nelson progresando de manera excelente en las ligas de verano. También la elección de segunda ronda Travis Diener dio buenas sensaciones en verano, mostrando su eficaz tiro por el que era conocido. La pretemporada se cerró con el fichaje de la base Keyon Dooling como agente libre.

Tras comenzar la pretemporada, los problemas empezaron a surgir; el tobillo de Hill no fue curado del todo, por lo que tuvo que operarse y regresar a las canchas a mediados de diciembre. A pesar de ello, volvería a recaer en varias ocasiones y se perdería la mayor parte de la campaña. Francis continuó centrado en su juego "primero yo y después yo" y obstaculizó el desarrollo de Nelson y Howard. Pero la esperanza llegó cuando se anunció el 15 de febrero el traspaso que enviaba a Kelvin Cato y una primera ronda del draft de 2007 a Detroit Pistons a cambio de Darko Milicic y Carlos Arroyo. Una semana después, Francis fue mandado a New York Knicks por Anfernee Hardaway (que dos días más tarde sería cortado) y Trevor Ariza.

Liderados por Howard, Turkoglu, DeShawn Stevenson y Nelson, los Magic soprendieron colocándose en el octavo puesto de la Conferencia Este, incluyendo una racha de 8 victorias consecutivas y 12 en casa. En esa racha, se venció a equipos como los Spurs, Pistons, Mavericks, Heat y 76ers (consiguiendo en este último partido Howard unos números de 28 puntos y 26 rebotes). Finalmente, una victoria de Chicago Bulls ante Miami el 16 de abril y otra sobre los Magic en la prórroga el día 17 terminó con las esperanzas de Orlando de alcanzar los playoffs.

2006-2007

Tras comenzar la temporada 2006-07 con un balance de 13-4, los Magic empezaron a sufrir debido a las lesiones de Battie, Ariza, Dooling y Hill. A pesar de todo, Howard continuó con su enorme progresión y fue seleccionado para disputar el All-Star Game, además de que el equipo consiguió la primera clasificación para playoffs desde 2003 ganando el 15 de abril de 2007 a Boston Celtics por 88-86. Con un récord de 40-42, fue la primera vez que los Magic accedían a la postemporada con un registro negativo.

Sin embargo, su concurso en playoffs llegó a su fin el 28 de abril tras ser barridos por Detroit Pistons. El 23 de mayo de 2007, el entrenador Brian Hill fue despedido.