1995–1999: Comienzos de la franquicia

En el partido inaugural de la franquicia, Stoudamire hizo 10 puntos y dio 10 asistencias, para derrotar a New Jersey Nets, y acabó la temporada siendo nombrado Rookie del Año, tras promediar 19 puntos y 9,3 asistencias por partido. Alvin Robertson fue el encargado de anotar el primer punto en la historia de los Raptors. El equipo acabó la temporada con un record de 21-61, aunque pueden presumir de ser uno de los pocos equipos que batieron a Chicago Bulls aquel año, que acabó con el mejor registro de la historia de la NBA, con 72 partidos ganados por tan solo 10 perdidos.

La asistencia a los partidos creció durante la temporada 1996-97, y el equipo mejoró su record consiguiendo 9 victorias más que el año anterior. En el Draft de 1997 seleccionaron en la segunda posición al pívot Marcus Camby. Al finalizar la temporada, Camby se hizo un hueco en el mejor quinteto de rookies del año, mientras Stoudamire continuó jugando bien, promediando 20,2 puntos y 8,8 asistencias por partido. Al igual que en la temporada anterior, los Raptors consiguieron victorias contra equipos que, a la postre, estarían en las rondas finales de los play-offs, como las logradas ante Chicago Bulls, los campeones, pero también ante los otros 3 finalistas de Conferencia, Houston Rockets, Utah Jazz y Miami Heat. Sin embargo, con los equipos en horas bajas las cosas eran muy distintas, como lo demuestran las 3 derrotas sufridas ante Boston Celtics, que acabó el año con un record de 15 victorias por 65 derrotas.

Los Raptors comenzaron la temporada 1997-98 con un prometedor balance en la pretemporada de 4 victorias y 4 derrotas, pero rápidamente se evaporó la esperanza, debido a una serie de numerosas lesiones que les hicieron perder 17 partidos de forma consecutiva. Isiah Thomas fue destituido de su cargo, e inmediatamente Stoudamire pidió ser traspasado, algo que ocurrió en febrero de 1998, cuando el primer jugador franquicia de los Raptors fue enviado a los Portland Trail Blazers junto a Walt Williams y Carlos Rogers a cambio de Kenny Anderson, Alvin Williams, Gary Trent, dos futuras primeras rondas del draft, una futura segunda ronda y dinero. Anderson rehusó ir a Toronto, por lo que fue traspasado a los Boston Celtics junto con Zan Tabak y Popeye Jones a cambio de Chauncey Billups, Dee Brown, Roy Rogers y John Thomas. En ese momento tenían 5 rookies en la plantilla, incluido el jugador de 18 años Tracy McGrady, que en ese momento era el más joven de la liga. Pagaron su inexperiencia regresando a un balance negativo de 16 victorias por 66 derrotas.

Durante el Draft de 1998 se produjo un movimiento decisivo para la franquicia. Traspasaron a Antawn Jamison, elegido en la cuarta posición, a Golden State Warriors, a cambio de Vince Carter, que había sido elegido quinto.[8] Para dar más credibilidad al equipo, traspasaron a Camby a New York Knicks a cambio del veterano y experimentado Charles Oakley, que podía guiar a los jóvenes valores de la plantilla. Junto a Oakley llegó también Kevin Willis, otro ilustre veterano, que fortalecería la posición de pívot, mientras que las posiciones exteriores se cubrían rotando a Dee Brown, Alvin Williams y Doug Christie. Aunque el equipo finalmente no logró entrar en los play-offs, con un porcentaje de victorias del 46%, las perspectivas se tornaron optimistas, con la evolución del siempre imprevisible Carter, nombrado esa temporada Rookie del año, y con el futuro all star McGrady.

Temporada 2007-08

Tras terminar la temporada 2006-07, los propietarios de la franquicia debieron adaptarse al límite salarial transformando su plantilla, traspasando al veterano Morris Peterson a New Orleans Hornets, con los que firmó un contrato de 4 años y 23 millones de dólares y fichando a Carlos Delfino, Jamario Moon, Maceo Baston y al especialista en canastas de tres puntos Jason Kapono.

La pretemporada comenzó en Europa, concretamente en Roma, donde disputaron dos partidos, ante Boston Celtics, perdiendo 89-85, y ante la Lottomatica Roma, equipo al que ganaron 93-87. Se trasladaron posteriormente a Madrid, donde volvieron a perder, esta vez contra el equipo de la Liga ACB del Real Madrid, por 104-103.

Debido a las lesiones de Garbajosa (para toda la temporada), Bosh (15 partidos) y Ford (31 partidos), unido al bajo rendimiento de Bargnani, los Raptors no pudieron renovar título de división y ganaron seis partidos menos que la temporada anterior, clasificándose en la sexta posición en la Conferencia Este con un récord de 41-41. En playoffs, su rival fue Orlando Magic, cayendo eliminados en cinco partidos.

Temporada 2008-09

Antes del comienzo de la temporada 2008-09, el seis veces All-Star Jermaine O'Neal fue adquirido por los Raptors de los Indiana Pacers, en un intercambio por T.J. Ford (quien se convirtió en prescindible con la aparición de Calderón), Rasho Nesterovič, Maceo Baston y Roy Hibbert, la 17ª elección del Draft de 2008, dando a los Raptors un gran empuje en el juego interior. Mientras tanto, Bargnani, quien trabajó todo el verano en su juego interior, era pronosticado para dejar el banquillo. Los Raptors introdujeron una equipación negra para los partidos de fuera de casa, similar al diseño púrpura que había sido abandonado unas temporadas atrás.

A pesar del fichaje de O'Neal y un mejorado Bargnani, los Raptors eran muy inconsistentes. Con un record de 8-9 al principio de la temporada, Sam Mitchell fue despedido el 3 de diciembre del 2008, y fue reemplazado por Jay Triano, asistente hasta la destitución de Mitchell. Los Raptors cayeron a un record de 21-34, antes del descanso para el All-Star.

El 13 de febrero de 2009, Jermaine O'Neal y Jamario Moon fueron traspados a Miami, a cambio de Shawn Marion y Marcus Banks.